Hornické městečko lokačního typu při staré cestě z Bruntálu do Opavy.

Založil ho v roce 1253 na 40 lánech podkomoří českého krále Beneš ze Cvilína. Náleželo k panství krnovské komory. V roce 1271 získalo jihlavské horní právo, ale již v roce 1267 jsou zde doloženy doly na stříbro. V roce 1590 markrabě Jan Bedřich udělil městu horní řád a jmenoval ho svobodným horním městem. Braniborská markrabata vlastnila město do roku 1621. Od roku 1623 patřilo k majetku Lichtenštejnů. Město nebylo hrazené, na náměstí se protínají dvě obchodní cesty. Část města jihozápadně od náměstí má vesnický charakter hromadného typu. Benešov měl předměstí Luh, vzniklé na místě dvou středověkých vsí.

O dřívějším osídlení na území města svědčí řada archeologických nálezů. Jeho založení na svahu kopce, pod nímž protéká potok Čížina, lze předpokládat před rokem 1253. Má nepravidelný oválný půdorys s obdélníkovým náměstím uprostřed jihozápadní části. Na západním okraji města je farní kostel s dominující věží. Značná část zástavby má dochované konstrukce a tvarosloví z různých slohových etap, kompozice náměstí je narušena především panelovým obytným objektem v jeho jihozápadní frontě.

Rozhodnutím RRR OkÚ v Bruntále č.57/94 ze dne 19.9.1994 bylo vyhlášeno ochranné pásmo kulturních památek v Horním Benešově. Zahrnuje plochu ohraničenou silnicí č. 11 (Ostrava - Praha) - parc.č. 2724, silnicí č. 45 914 - parc.č. 2552, silnicí č. 45 917 po obou stranách, areálem hřbitova, částí státní silnice č. 459, parc.č. 2443/3, 2443/4, 2647 - ulice, ulicí 2685/1, 2706/2.